وصف منتجات حمض (R)-(-)-مانديليك رقم CAS#611-71-2
حمض (R)-(-)-مانديليك هو مركب عضوي قطبي يحمل مجموعات هيدروكسيل وكربوكسيل، مما يمنح الجزيء بعض المحبة للماء. وكونه مركبًا كيراليًا، فإن خصائصه الفيزيائية والكيميائية تتحدد ببنيته الفراغية الكيميائية المحددة. كما تؤثر البنية الجزيئية لحمض (R)-(-)-مانديليك على خصائصه الحمضية والقاعدية. وتُظهر مجموعة الكربوكسيل حموضة ضعيفة نسبيًا، لأن مجموعة الهيدروكسيل المرتبطة بذرة الكربون الكيرالية تحل محل ذرة هيدروجين وتُضعف استقرار الرنين للشحنة السالبة.
من حيث التفاعلات الكيميائية، يمارس الإطار الكيرالي لحمض (R)-(-)-مانديليك تأثيرًا حيويًا على كيرالية نواتج التفاعل. وهذه الخصائص الفراغية الكيميائية المميزة تمنحه قيمة عالية في التخليق العضوي وتدعم استخدامه في تصنيع الأدوية الكيرالية والمواد الكيميائية الدقيقة.
الخصائص الكيميائية لحمض (R)-(-)-ماندليك
| نقطة الانصهار | 131-133 °م (مرجع) |
| ألفا | -150 º (تركيز=2.5، ماء) |
| نقطة الغليان | 214.6°م (تقدير تقريبي) |
| الكثافة | 1.1677 (تقدير تقريبي) |
| معامل الانكسار | -153.5 ° (تركيز=1، ماء) |
| نقطة الوميض | >190°م |
| درجة حرارة التخزين | يُخزن تحت +30 درجة مئوية. |
| الذوبانية | 109.8 غ/ل قابل للذوبان |
| الشكل | مسحوق بلوري، بلورات أو رقائق |
| pka | 3.37 (عند 25°م) |
| اللون | أبيض إلى أصفر-بيج قليلاً |
| الأس الهيدروجيني | 3.34 (محلول 1 mM)؛ 2.75 (محلول 10 mM)؛ 2.22 (محلول 100 mM)؛ |
| النشاط البصري | [α]25/D 151°، c = 1 في الإيثانول |
| قابلية الذوبان في الماء | قابل للذوبان جزئياً في الماء، وقابل للذوبان بحرية في كحول الإيزوبروبيل والكحول الإيثيلي. |
| حساس | حساس للضوء |
| BRN | 2691094 |
| الاستقرار: | مستقر، لكنه حساس للضوء. قابل للاحتراق. غير متوافق مع القواعد القوية وعوامل الأكسدة القوية. |
| مفتاح InChI | IWYDHOAUDWTVEP-SSDOTTSWSA-N |
| لوغاريتم التقسيم | 0.550 (تقديري) |
| مرجع قاعدة بيانات CAS | 611-71-2 (مرجع قاعدة بيانات CAS) |
| نظام تسجيل المواد في وكالة حماية البيئة | حمض البنزين أسيتيك، .ألفا.-هيدروكسي-، (.ألفا.آر)- (611-71-2) |
| رموز الخطر | شي |
| بيانات المخاطر | 41-36/37/38 |
| بيانات السلامة | 22-24/25-36-26-39-37/39 |
| WGK ألمانيا | 1 |
| ملاحظة الخطر | مهيّج/حساس للضوء |
| TSCA | نعم |
| رمز النظام المنسق | 29181980 |
| السمية | الجرعة المميتة النصفية عن طريق الفم في الأرنب: ٥٠٠٠ ملغم/كغم |
تطبيق المنتج لحمض (R)-(-)-مانديليك CAS#611-71-2
يُستخدم حمض (R)-(-)-مانديليك على نطاق واسع كعامل فصل كيرالي في التخليق العضوي والصناعة الصيدلانية. يعمل ككاشف مهم للتحليل الكيرالي، مثل فصل قواعد الأمين، وتحديد الكحولات الكيرالية عن طريق الأسترة، والبحث في تفاعلات α-ألكلة باستخدام مشتقات ديوكسولان الانتقائية الفراغية. يمكن لهذه الوحدة البنائية الكيرالية أن تشكل أملاحًا دياستيريومرية مع الأمينات الراسيمية، مما يتيح فصلًا فعالًا للمتصاوغات الضوئية.
كما يعمل كسلائف أساسية لتخليق الوسائط الصيدلانية النشطة ضوئيًا لإنتاج المواد الفعالة الصيدلانية الكيرالية. وإلى جانب البحث المختبري، يدعم اختبار النقاء الكيرالي ودراسة الكيمياء الفراغية، وهو مناسب للتجارب على نطاق مختبري والتخليق التجريبي للمواد الكيميائية الكيرالية الدقيقة.
