وصف منتج البيريدين برقم CAS#110-86-1
البيريدين، صيغته الجزيئية C5H5N، ينتمي إلى المواد العطرية غير المتجانسة الحلقية السداسية المحتوية على النيتروجين. ينشأ إطاره الجزيئي من استبدال وحدة C-H واحدة من حلقة البنزين بذرة نيتروجين. بفضل خصيصته العطرية الشبيهة بالبنزين وترتيبه الإلكتروني، يُعرف أيضًا بالاسم البديل أزابنزين.
في درجة الحرارة المحيطة، يظهر البيريدين سائلًا عديم اللون ذا رائحة مميزة. تبلغ نقطة انصهاره -41.6°م ونقطة غليانه 115.2°م، إلى جانب قيمة كثافة 0.9819 غ/سم³. يمكنه تكوين مزيج أزيوتروبي محتوٍ على الماء يغلي بين 92-93°م، وتُعتمد هذه الخاصية على نطاق واسع في التنقية الصناعية. تذوب المادة الكيميائية بسهولة في الماء والكحول الإيثيلي والإيثر ومعظم المذيبات العضوية، وتُستخدم عادةً كمذيب صناعي.
فصل الناس البيريدين لأول مرة من قطران العظام. بعد ذلك، اكتشف الباحثون وجوده داخل قطران الفحم وغاز الفحم والزيت الصخري والنفط الخام، إلى جانب ميثيل البيريدين وثنائي ميثيل البيريدين ومواد غير متجانسة الحلقة مشابهة أخرى. عند المقارنة بالبنزين، يتمتع البيريدين ومشتقاته بثبات أعلى، ونشاطه الكيميائي يعادل تقريبًا نشاط النيتروبنزين.
تعيد ذرة النيتروجين الموجودة في الحلقة تشكيل توزيع الإلكترونات على الدورة العطرية. تحمل المواقع 2 و4 و6 إلكترونات أقل من الموقعين 3 و5. لهذا السبب، يسير الاستبدال المحب للإلكترونات بشكل رئيسي على الكربون 3 و5. البيريدين أقل ميلًا لتفاعلات النترتة والهلجنة والسلفنة من البنزين. على العكس من ذلك، تفضي الإلكترونات منخفضة الكثافة عند الكربون 2 و6 إلى الاستبدال المحب للنواة. تتيح هذه الخاصية تحضير 2-أمينوبيريدين و2-هيدروكسي بيريدين ومشتقات أخرى عبر التفاعل مع كواشف محبة للنواة مناسبة.
الخواص الكيميائية للبيريدين
| نقطة الانصهار | -42 °س (مرجع) |
| نقطة الغليان | 115 °س (مرجع) |
| الكثافة | 0.978 غرام/مليلتر عند 25 °س (مرجع) |
| كثافة البخار | 2.72 (نسبة إلى الهواء) |
| ضغط البخار | 23.8 ملم زئبق (25 °س) |
| FEMA | 2966 | بيريدين |
| معامل الانكسار | معامل الانكسار عند 20 °س وخط د للصوديوم 1.509 (مرجع) |
| نقطة الوميض | 68 °ف |
| درجة حرارة التخزين | يُخزَّن عند درجة حرارة من +5°س إلى +30°س. |
| الذوبانية | الماء: وفقًا لذلك |
| الشكل | سائل |
| pka | ٥٫٢٥ (عند ٢٥ درجة مئوية) |
| اللون | عديم اللون |
| الرائحة | رائحة مثيرة للغثيان يمكن الكشف عنها عند ٠٫٢٣ إلى ١٫٩ جزء في المليون (المتوسط يساوي ٠٫٦٦ جزء في المليون) |
| القطبية النسبية | 0.302 |
| الأس الهيدروجيني | ٨٫٨١ (ماء، ٢٠ درجة مئوية) |
| حد الانفجار | 0.124 |
| عتبة الرائحة | ٠٫٠٦٣ جزء في المليون |
| نوع الرائحة | رائحة سمكية |
| قابلية الذوبان في الماء | قابل للامتزاج |
| نقطة التجمد | سالب ٤٢ درجة مئوية |
| λmax | الطول الموجي: ٣٠٥ نانومتر، أقصى امتصاص: ١٫٠٠ |
| الطول الموجي: ٣١٥ نانومتر، أقصى امتصاص: ٠٫١٥ | |
| الطول الموجي: ٣٣٥ نانومتر، أقصى امتصاص: ٠٫٠٢ | |
| λ: 350-400 نانومتر Amax: 0.01 | |
| ميرك | 147970 |
| BRN | 103233 |
| ثابت قانون هنري | ١٨٫٤ عند ٣٠ درجة مئوية (كروماتوغرافيا الغاز بالفراغ العلوي، شينترو وآخرون، ١٩٩٥) |
| ثابت العزل الكهربائي | ١٢٫٥ (٢٠ درجة مئوية) |
| حدود التعرض | قيمة حد التعرض – المتوسط المرجح زمنياً ٥ أجزاء في المليون (نحو ١٥ ملغم/م٣) (المؤتمر الأمريكي لأخصائيي الصحة الصناعية الحكوميين، وإدارة السلامة والصحة في المناجم، وإدارة السلامة والصحة المهنية)؛ حد التعرض قصير المدى ١٠ أجزاء في المليون (المؤتمر الأمريكي لأخصائيي الصحة الصناعية الحكوميين)، وتركيز خطير فوراً على الحياة أو الصحة ٣٦٠٠ جزء في المليون (المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية). |
| الاستقرار: | مستقر. قابل للاشتعال. غير متوافق مع عوامل مؤكسدة قوية وأحماض قوية. |
| مفتاح InChI | جوجورووإهبزهمغ-وهففأيوسأ-ن |
| لوغاريتم التقسيم | ٠٫٦٤ عند ٢٠ درجة مئوية |
| مرجع قاعدة بيانات CAS | ١١٠-٨٦-١ (مرجع قاعدة بيانات خدمة المستخلصات الكيميائية) |
| الوكالة الدولية لبحوث السرطان | ٢ب (المجلد ٧٧، ١١٩) ٢٠١٩ |
| مرجع كيمياء NIST | بيريدين (١١٠-٨٦-١) |
| نظام تسجيل المواد في وكالة حماية البيئة | بيريدين (110-86-1) |
معلومات السلامة
| رموز الخطر | T,N,F,Xn |
| بيانات المخاطر | 11-20/21/22-39/23/24/25-23/24/25-52-36/38 |
| بيانات السلامة | 36/37/39-38-45-61-28A-26-28-24/25-22-36/37-16-7 |
| RIDADR | UN 1282 3/PG 2 |
| OEB | أ |
| OEL | متوسط التركيز المرجح زمنياً: 5 جزء في المليون (15 ملغ/م3) |
| WGK ألمانيا | 2 |
| RTECS | UR8400000 |
| F | 46091 |
| درجة حرارة الاشتعال الذاتي | 482 درجة مئوية |
| ملاحظة الخطر | شديد الاشتعال/ضار |
| TSCA | نعم |
| رمز النظام المنسق | 2933 31 00 |
| فئة الخطر | 3 |
| مجموعة التعبئة | II |
| بيانات المواد الخطرة | 110-86-1 (بيانات المواد الخطرة) |
| السمية | الجرعة نصف المميتة عن طريق الفم في الجرذان: 1.58 غ/كغ (سميث) |
| IDLA | 1,000 جزء في المليون |
تطبيقات المنتَج للبيريدين رقم كاس 110-86-1
باعتباره مادة حلقية غير متجانسة حاملة للنيتروجين وحيوية، يُستخدم البيريدين على نطاق واسع في التحفيز الضوئي، وإنتاج المواد الإلكترونية الضوئية، والتحضير الكيميائي العضوي. وتؤدي حلقة البيريدين دور الجزء البنيوي الأساسي لعدد كبير من الجزيئات الدوائية الفعالة في الأبحاث الصيدلانية.
يشغل البيريدين ومواده المشتقة مكانة لا غنى عنها في قطاع صناعة الأدوية. فعلى سبيل المثال، يشكل النيكوتيناميد المشتق من أميد حمض البيريدين-3-كربوكسيليك جزءًا أساسيًا من مرافقات الإنزيم المرتبطة بالتمثيل الغذائي. ويعمل الإيزونيازيد، وهو مشتق بيريديني آخر، كدواء فموي شائع ضد السل. علاوة على ذلك، يعد 2-ميثيل-5-فينيل بيريدين أحد المواد الأولية الأساسية لتصنيع المطاط الصناعي.
وبعيدًا عن الاستخدام المرتبط بالأدوية، يعمل هذا المركب كمذيب صناعي، وعامل دنترة، ومضاف لصباغة المنسوجات. ويمكن تحويله إلى منتجات نهائية متنوعة تشمل الأدوية، والعوامل المعقمة، والملونات، ومضافات نكهة الأغذية، وعوامل الترابط، والمواد الكيميائية الدقيقة. وإلى جانب ذلك، تعتمد مشاريع بحثية عديدة على البيريدين في اختبارات تبادل نظائر الهيدروجين واستكشاف التعديل الجزيئي بمساعدة المحفزات.
